Ο Timberlake και η Spears είχαν σχέση για τρία χρόνια, αφού γνωρίστηκαν στο πλατό του All-New Mickey MouseClub το 1992. Δημοσιοποίησαν για πρώτη φορά το ειδύλλιό τους το 1999. Το ζευγάρι χώρισε επίσημα το 2002, λίγο αφότου οι NSYNC κυκλοφόρησαν την επιτυχία τους, “Cry Me a River”. Εκείνη την εποχή, το μουσικό βίντεο για το τραγούδι – στο οποίο εμφανιζόταν μια γυναίκα με ξανθά μαλλιά – πυροδότησε φήμες ότι εκείνος και η Spears χώρισαν επειδή υποτίθεται ότι τον απάτησε.
Justin Timberlake: Ανάγκασε την Britney Spears πριν από 20 χρόνια να κάνει έκτρωση
«Αν ήταν στο χέρι μου, δεν θα το είχα κάνει ποτέ. Κι όμως, ο Justin ήταν τόσο σίγουρος ότι δεν ήθελε να γίνει πατέρας».