Μετά από μια μακρά δικαστική διαμάχη, ο Dempsey και η Parker χώρισαν επίσημα τον Απρίλιο του 1994. Η ηθοποιός διαγνώστηκε με καρκίνο στο λαιμό και πέθανε το 2014 σε ηλικία 74 ετών.
Στο μεταξύ, ο Dempsey ερωτεύτηκε την Jillian Flink, με την οποία παντρεύτηκε το 1999 και απέκτησαν τρία παιδιά, την Talula που είναι σήμερα 20 ετών, και τα δίδυμα Darby και Sullivan, 15 ετών.